Geraldo inicia sua carreira musical. Seu primeiro trabalho é na difusora de Petrolina, em um programa de rock com Reinaldo Belo.

A Bossa Nova ganha as rádios de todo país. A música de João Gilberto seduz o jovem Geraldo. É fundada a primeira rádio de Petrolina: Emissora Rural A Voz do São Francisco. Geraldo Azevedo é convidado para apresentar o programa “Por Falar em Bossa Nova”. Ele compõe a música tema e as vinhetas do programa, tocando-as ao vivo, assim como os sucessos do gênero.

Alguns anos depois, é convidado para tocar na banda Sambossa. Geraldo considera Fernandinho, líder do grupo, como seu primeiro grande mestre musical.

Muda-se para Recife para cursar o científico e preparar-se para o vestibular de arquitetura. Começa a trabalhar como projetista, participando da construção de prédios tradicionais da capital pernambucana.

Interage com grupo Construção, tendo Naná Vasconcelos, Teca Calazans e Paulo Guimarães como parceiros. Começa a tocar em universidades. Ganha seu primeiro violão profissional de um grupo de estudantes, entre eles Cristovam Buarque, atual senador brasileiro.

Funda o grupo Raíz (1965) fundamentado no teatro, na literatura e na música. Conhece Carlos Fernando, que se torna um de seus maiores parceiros.

Trabalha no Teatro Popular do Nordeste com Emilio Borba Filho, na direção musical de suas peças. Começa a musicar os poemas dos espetáculos.

Faz a animação cultural do Bar Aroeira aos fins de semana, levando bandas de pífano e cirandeiros para se apresentar. O folclore sertanejo ganha a cidade grande.

O grupo Raíz é convidado para fazer um programa quinzenal na TV Jornal do Commercio (Canal 2). Geraldo apresenta o quadro musical do folhetim “Chegou a Vez” e recebe convidados de outras cidades. Conhece Eliana Pittman, que na época cantava com seu pai, Booker Pittman.

Em 66, compõe sua primeira música completa, com melodia e letra. “Aquela Rosa” inaugura a parceria com o amigo Carlos Fernando.

Assume a direção musical do 2º Festival de Música do Nordeste, em 67. É considerado um dos melhores violonistas da época.

No mesmo período é convidado para tocar com Eliana em seu primeiro show solo, “Eliana em tom maior”. Geraldo muda-se para o Rio de Janeiro e, além de acompanhar a cantora com a banda, faz uma participação especial em apresentação solo, enquanto a cantora troca o figurino. Nessa temporada se torna conhecido como compositor e instrumentista versátil.

Já no Rio, Geraldo fica sabendo por Milton Nascimento que “Aquela Rosa” vence o festival.

Geraldo segue em turnê com Eliana no show “É Preciso Cantar”, ao lado de Marcos Vinicius de Andrade, Antônio Adolfo, Novelli e Victor Manga.

Junta-se a Naná Vasconcelos, Nelson Ângelo e Franklin para formar o Quarteto Livre, grupo que acompanha Geraldo Vandré em seus shows. Começa a escrever “Canção de Despedida” em parceria com Vandré, ainda sem saber o que estaria por vir.

Vandré é perseguido pelo regime militar e sai fugido do país. O grupo se dissolve. No exílio, ele termina de compor “Canção de Despedida”

Geraldo participa de reuniões clandestinas no Teatro Gláucio Gil, ao lado de cineastas, roteiristas, atores e músicos. Conhece Glauber Rocha, Walter Lima Junior, Caetano Veloso, entre outros. Geraldo fica responsável por recolher assinaturas para o manifesto contra a censura.

Em 1969, Geraldo Azevedo é preso com a esposa durante a ditadura militar, sendo torturado por 41 dias. Vitória fica 80 dias na prisão. Com a ditadura, a produção musical no pais para e Geraldo volta a trabalhar como projetista na Montreal Engenharia.